Уроженец Нью-Йорка Чак Уонсли начал профессиональную карьеру в 18 лет, гастролируя с интернациональной молодежной группой Up With People. Спустя несколько лет он поступил в бостонский музыкальный колледж Беркли и присоединился к популярной группе Match. Вернувшись в Нью-Йорк, начал сольную карьеру. Он добился успеха как певец, барабанщик и танцор, выступая с Томеком Лампрехтом и его секстетом Model Citizens, участвовал в бродвейских шоу, записывался в студиях, работал бэк-вокалистом у знаменитых нью-йоркских солистов Марты Ривз, Мэри Уэллс, Уилла Даунинга и Филлис Хаймен, в группах The Bitter End, CBGB и Danceteria.
В 1983 году Чак стал одним из основателей Warp-9 – одной из первых электро-хип-хоп-групп 1980-х, выступавшей в нью-йоркских клубах Bond International и Palladium. Перебравшись в конце 1980-х в Лос-Анджелес, Чак заявил о себе как блестящий вокалист и барабанщик на R&B-сэшнах и клубных вечеринках и вошел наряду с мэтрами джаза в число артистов одного из ведущих концертных агентств.
В настоящее время Чак Уонсли и его «Нео-биг-бэнд» обращаются к американским джазовым стандартам, переосмысливая традиции великих мастеров эпохи свинга. На музыканта оказали влияние Нэт Кинг Коул, Фрэнк Синатра, Джо Уильямс, Тони Беннетт, Гарри Конник-младший и Грегори Портер.
Чак Уонсли выступает с ведущими биг-бэндами Нью-Йорка, Тампы, Берлина, Киото, Парижа. С 2015 года он часто появляется на европейских джазовых фестивалях и активно участвует в музыкальной жизни Праги: регулярно выступает в составе джаз-квартета и биг-бэнда, сотрудничает с Original Vintage Orchestra под руководством Петра Кроутила, преподает джазовый вокал.
