Хелен Лепалаан окончила Эстонскую академию музыки, совершенствовала мастерство в Нидерландах и Германии. В 2006–2008 годах была солисткой Opera Zuid в Маастрихте, где исполняла партии в операх «Кармен» Бизе (заглавная партия), «Золушка» Массне, «Севильский цирюльник» Россини и др.
В репертуаре певицы – Дорабелла («Так поступают все» Моцарта), Кейт Пинкертон и Судзуки («Мадам Баттерфляй» Пуччини), Маддалена («Риголетто» Верди), Полина («Пиковая дама» Чайковского), Ольга («Евгений Онегин» Чайковского), Бланш («Игрок» Прокофьева), Валет («Русалка» Дворжака), Орловский («Летучая мышь» Штрауса), Кармела («Жизнь коротка» Фальи), а также вокальные партии в опере «Дитя и волшебство» Равеля и сценической музыке «Мученичество Святого Себастьяна» Дебюсси.
На концертной эстраде артистка исполняла вокальный цикл Берлиоза «Летние ночи» (с Нидерландским национальным молодежным оркестром), вокальные партии в Мессе си минор, «Страстях по Матфею» и «Рождественской оратории» И. С. Баха, «Мессии» Г. Ф. Генделя, До-мажорной мессе В. А. Моцарта, Реквиемах А. Дворжака и Дж. Верди, Торжественной мессе и 9-й симфонии Л. Бетховена, Маленькой торжественной мессе Дж. Россини, «Песни о земле» Г. Малера и других произведениях.
Хелен Лепалаан пела на многих известных сценах Германии, Бельгии, Голландии, Великобритании, включая Консертгебау в Амстердаме, Уэлльскую национальную оперу. Участвовала в оперном фестивале в Хайденхайме (Германия). Недавно дебютировала в английской Opera North, исполнив партию Секста в опере Моцарта «Милосердие Тита».
Певица часто выступает с сольными концертами и в составе камерного ансамбля Trio Kybele ( Эстра Пехливанти, скрипка и Анастасия Сафонова, фортепиано).
В настоящее время Хелен Лепалаан является приглашенной солисткой Эстонской национальной оперы. Исполняет заглавные партии в операх «Кармен» Бизе и «Юлий Цезарь» Генделя, Армиду в «Ринальдо» Генделя и Дочь в «Кардильяке» Хиндемита.