Олег Бугаев окончил Московскую государственную консерваторию имени П. И. Чайковского (класс Александра Князева) и аспирантуру МГК (класс профессора Наталии Шаховской). Совершенствовал мастерство в Кёльнской высшей школе музыки у Франца Хельмерсона. Лауреат международных конкурсов, удостоен специального приза за лучшее исполнение произведения современного автора на XIII Международном конкурсе имени П. И. Чайковского (2007).
Солист Москонцерта. Выступал в более чем 80 городах России, гастролировал в Польше, Германии, Нидерландах, Норвегии, Швеции, Франции, Италии, Словении, Словакии, Японии. Его партнерами по ансамблю были такие известные музыканты, как Ирина Бочкова, Алексей Наседкин, Тигран Алиханов, Людмила Голуб, Алексей Любимов, Александр Князев, Граф Муржа, Юрий Мартынов, Михаил Уткин, Алёна Баева. Сотрудничал с Камерным ансамблем «Солисты Москвы», Государственным симфоническим оркестром «Новая Россия», Госоркестром России имени Е. Ф. Светланова, Санкт-Петербургским государственным симфоническим оркестром, оркестрами Московской, Нижегородской, Воронежской, Орловской, Липецкой, Курской, Кировской, Екатеринбургской и Ижевской филармоний, Королевским оркестром Консертгебау (Амстердам), Камерным оркестром Любляны (Словения) и др. Принимал участие во многих фестивалях, среди которых «Московская осень», Международный фестиваль Мстислава Ростроповича, Ars Longa в Москве, русского искусства Sacro ART в Локкуме (Германия), имени Брамса во Вроцлаве (Польша), в Любляне (Словения).
Академический репертуар артиста простирается от музыки раннего барокко до произведений современных композиторов. Он также исполняет джаз, кантри и этно-музыку, композиции в стиле танго.
Защитил кандидатскую диссертацию, посвященную творчеству виолончелиста Даниила Шафрана (2008). Преподает в Московской средней специальной музыкальной школе имени Гнесиных и Академии имени Маймонида РГУ имени А. Н. Косыгина.
