Сергей Осокин родился в Коломне, где окончил детскую музыкальную школу (1995). Затем продолжил обучение у Андрея Леденёва, окончив ДМШ имени Ю. А. Шапорина (1997), Музыкальный колледж Московского государственного института музыки имени А. Г. Шнитке (2001), МГИМ имени А. Г. Шнитке (2004); и у Фридриха Липса, окончив Российскую академию музыки имени Гнесиных (2006) и аспирантуру РАМ (2009).
Лауреат 20 международных конкурсов, обладатель Гран-при «Кубка Севера» в Череповце, Гран-при «Шабыт-2004» в Астане (Казахстан), «Золотого приза» международного фестиваля «Апрельская весна» в Пхеньяне (Северная Корея).
Гастролирует по России и за рубежом. Выступал в сопровождении Государственной академической симфонической капеллы России (дирижер – Геннадий Рождественский), Национального филармонического оркестра России (дирижеры – Владимир Спиваков, Александр Ведерников), Симфонического оркестра Москвы «Русская филармония» (дирижер – Сергей Кондрашов), Госоркестра России имени Е. Ф. Светланова (дирижер – Владимир Юровский), Московского государственного академического симфонического оркестра (дирижер – Павел Коган), Российского государственного симфонического оркестра кинематографии (дирижер – Сергей Скрипка), Национального академического оркестра народных инструментов России имени Н. П. Осипова (дирижеры – Николай Калинин, Игорь Громов), Государственного оркестра народных инструментов Республики Татарстан (дирижер – Анатолий Шутиков).
Участвовал в программах Московской филармонии, в постановках театров «Современник», «Сатирикон», «Школа современной пьесы», «Театриум на Серпуховке», МХТ имени А. П. Чехова, Театра сатиры.
С 2006 года преподает в МГИМ имени А. Г. Шнитке. Проводит мастер-классы в России и за рубежом. Член жюри международных конкурсов в России, Италии, Сербии, Черногории, Боснии и Герцеговине, Германии.
