Уроженец Нью-Йорка, Айри Роланд получил классическое образование в Джульярдской школе и уже в 16 лет профессионально играл в джазовых ансамблях. Он выступал на одной сцене со многими знаменитыми джазменами последних 30 лет, в том числе с Бетти Картер, Барри Харрисом, Лу Дональдсоном и Уинтоном Марсалисом. Часто дает концерты в одном из самых престижных залов США – нью-йоркском «Линкольн-центре».
В качестве джазового посланника Государственного департамента США Айри Роланд провел 135 гастрольных туров по всему миру.