Андрей Михайловский родился в 1983 году в Ленинграде (Санкт-Петербург) в семье музыкантов. Окончил Среднюю специализированную музыкальную школу при Санкт-Петербургской консерватории, затем Санкт-Петербургскую государственную консерваторию имени Н. А. Римского-Корсакова и аспирантуру (класс доцента Николая Кирюхина).
В 1998 году получил III премию на II Международном юношеском конкурсе имени Е. А. Мравинского, в 2003 году – Гран-при Международного конкурса исполнителей на деревянных духовых инструментах в Санкт-Петербурге.
Работал в оркестре Государственной академической капеллы Санкт-Петербурга. В настоящее время – концертмейстер группы кларнетов Национального филармонического оркестра России под управлением Владимира Спивакова.
Неоднократно выступал как солист с симфоническими и камерными оркестрами (в том числе с НФОР), участвовал в фестивале «Владимир Спиваков приглашает…» в Перми, выступал на Московском фестивале духовых ансамблей Summer Winds, фестивале «Музыкальные приношения» в Новгороде и других. Сотрудничает с Государственным струнным квартетом имени М. И. Глинки.