Анна Чекасина родилась в 1986 году в Москве в семье известного саксофониста Владимира Чекасина. Окончила Академическое музыкальное училище при Московской государственной консерватории имени П. И. Чайковского и Государственную классическую академию имени Маймонида. Участвовала в мастер-классах по исполнительству и композиции, в том числе в лондонской Королевской академии музыки, Роттердамской консерватории, Литовской академии музыки и театра.
С девяти лет пела в хоре Московского академического музыкального театра имени К. С. Станиславского и Вл. И. Немировича-Данченко. В 12 лет выступала как скрипачка в сопровождении Струнного оркестра детской школы искусств имени С. Т. Рихтера под управлением Василия Гладыша в России, Франции и Германии.
Круг творческих интересов артистки включает традиционный джаз, рок, современную академическую музыку. Автор музыки для театра и кино.
Сотрудничала с музыкантами разных направлений, хореографами, актерами и режиссерами, среди которых Владимир Чекасин, Анатолий Рясов, Александр Марченко, Юрате Паулекайте, Людас Моцкунас, Михель ван дер Аа, Маркус Песонен, Стаффорд Хантер, Борис Гребенщиков, Андрей Разин, Алексей Круглов, Феликс Лахути, Григорий Сандомирский, Сергей Старостин, Александр Гиршон, Анжелика Доний, Сергей Летов, Сергей Манукян, Анна Королёва, Пятряс Генюшас, Сергей Клевенский, Франк Гратковски, Тина Кузнецова, Владимир Рацкевич, Дирк Донау, группы the Decomposers, «Кафтан Смеха», «Рада и Терновник», Kostarev group.
Участвовала в фестивалях «Джаз-марафон в Ниде», Christofer’s festival, «Нашествие», «Этносфера» и др.
В 2008 году совместно с Анатолием Рясовым основала арт-проект «Шепот». Выступала в спектакле Бориса Мильграма «Воскресение Лазаря», приняла участие в записи саундтреков к кинофильмам «Игры Мотыльков» и «Спартак и Калашников» Андрея Прошкина, «Свадьба» Павла Лунгина. Соавтор и композитор постановки «Голодарь» по новеллам Франца Кафки. Соавтор музыки и участник спектакля «Бриколаж» Александра Марченко, поставленного на сцене Московского драматического театра «Человек».
Автор идеи и продюсер фестиваля «Диверсии в…» (Москва).
Приняла участие в записи более 20 альбомов разных музыкантов.
