Получил образование в Университете Индианы, где его педагогами были Пол Эллиот, Пол Хильер и Найджел Норт. В настоящее время он живет в Париже, где обучается у знаменитой певицы Гийом Лоран. В 2000 году принял участие в премьере оратории «Младенец Христос» Джона Адамса в парижском театре «Шатле», дебютировав на профессиональной сцене. Позднее исполнял эту партию на сценах нью-йоркского Карнеги-холла и Английской национальной оперы, на фестивалях в Аделаиде и Сполето, в сопровождении Лондонского филармонического оркестра, Симфонического оркестра Би-би-си, Токийского симфонического оркестра, Лос-Анджелесского филармонического оркестра и других ведущих коллективов мира под управлением Эсы-Пекки Салонена, Роберта Спано, Дэвида Робертсона, Тыну Кальюсте и других, участвовал в записях на CD и DVD. В 2012 году Брайан Каммингс солировал на премьере оратории Адамса «Евангелие от другой Марии» с Лос-Анджелесским филармоническим оркестром под управлением Густаво Дудамеля. В ближайших планах – исполнение оратории с Оркестром Нидерландского радио в Страсбурге и Кёльне.
Брайан Каммингс регулярно сотрудничает с режиссером Тимоти Нелсоном, среди их совместных проектов – оперы «Давид и Ионафан» Шарпантье (Каммингс исполнил партию Давида), «Дидона» Кавалли и оратория «Иевфай» Генделя. Выступал с французскими ансамблями Les Arts Florissants, Entheos и Les Muses Galantes, недавно исполнил заглавную партию в «Юлии Цезаре» Генделя вместе с артистами коллектива OperaFuoco под управлением Дэвида Стерна. Пел в вокальных ансамблях Theatre of Voices и Pro Arte Singers под руководством Пола Хильера, принимал участие в их записях для фирмы Harmonia mundi. Выступал на фестивалях старинной музыки в Вашингтоне и Блумингтоне.