Давиде Массилья окончил Музыкальную академию имени Лоренцо Перози в Тортоне по специальности «фортепиано» (класс Умберто Баттегаццоре) и Высшую школу музыки в Салуццо по специальности «дирижирование» (класс Донато Ренцетти). Посещал дирижерские мастер-классы Донато Ренцетти, Стефано Ранцани, Даниэле Аджимана и Лучано Акочеллы.
Начал творческую деятельность в качестве руководителя хора Академии Лоренцо Перози. В 2019 году состоялся его дебют с Молодежным оркестром Монферрато (Симфония № 1 Бетховена, Концерт № 1 для фортепиано с оркестром Шопена). В 2022 году Массилья выступил с оркестром и хором Колледжа Гизлиери в Павии, оркестром Тосканы (Флоренция), с камерным оркестром «Музыканты Пармы» и сопрано Чинцией Форте.
Важным этапом в его карьере стало получение должности помощника дирижера Донато Ренцетти. В этом качестве он выступал на сценах театров Ла Скала в Милане, Ла Фениче в Венеции, Карло Феличе в Генуе, Римской оперы, Цюрихской оперы, Арены Сферистерио в Мачерате и других, сотрудничал со звездами бельканто, среди которых Лео Нуччи, Франческо Мели, Кармен Джаннаттазио, Анна Пироцци, Лука Сальси и Микеле Пертузи.
В 2023 году состоялись дебюты дирижера в Лирическом театре Кальяри («Андреа Шенье» Джордано) и с оркестровыми программами в театре Карло Феличе в Генуе. Он также выступил с Филармоническим оркестром имени Дж. Россини (Filarmonica Gioachino Rossini) в Пезаро («Сказка о солдате» Стравинского) и в Королевской опере Маската, Оман («Сон в летнюю ночь» Бриттена).
В сезоне 2023/24 на сцене театра Карло Феличе в рамках перекрестного проекта «Генуя – Нью-Йорк» Давиде Массилья представил Концертино для арфы с оркестром Кастельнуово-Тедеско, Deità Silvane для голоса с оркестром Респиги и «Итальянскую» симфонию Мендельсона. С оркестром Filarmonica Gioachino Rossini участвовал в сольном концерте Мирко Палацци (бас). В Армянском национальном театре оперы и балета имени А. Спендиарова исполнил «Богему» Пуччини. Среди ангажементов сезона 2025/26 – «Сельская честь» Масканьи в Генуе.