Джампаоло Ди Роза родился в 1972 году в Чезене (Италия). Обучался в Италии, Германии, Франции и Португалии, получив в общей сложности восемь дипломов по нескольким специальностям. Защитил докторскую диссертацию в области музыкального анализа. По органу и органной импровизации совершенствовался у Жана Гийю во Франции и Гюнтера Каунцингера в Германии.
Ведет активную концертную деятельность как органист, пианист и клавесинист. Выступает в Европе, России, США, странах Латинской Америки, Австралии, Гонконге, Макао, Сингапуре и др. В репертуаре органиста – музыка различных эпох и стилей, в том числе все произведения Свелинка, Шумана, Листа и Франка. Он дважды записал все органные сочинения И. С. Баха (2010, 2015) и Мессиана (2017). Собственные транскрипции и импровизации составляют важную часть его концертных программ, которых записано уже более ста. Также в сфере интересов исполнителя – старинная испанская (иберийская) музыка и сочинения современных авторов. Занимаясь вопросами органостроения, в течение нескольких лет Ди Роза работал над расширением возможностей иберийского органа.
Основатель и художественный руководитель ряда международных органных фестивалей. Титулярный органист Кафедрального собора Браги и Кафедрального собора Вила-Реал (Португалия), органист Кафедрального собора Санта-Мария-де-Леон (Испания). Титулярный органист и музыкальный руководитель Национальной португальской церкви в Риме (Сант-Антонио-ин-Кампо-Марцио), где проходят крупнейшие концерты органной музыки. Директор Дома милосердия в Гимарайнше (Португалия). Преподает орган и органную импровизацию в Католическом университете Порту и Университете Минью в Браге, проводит мастер-классы.
В 2010 году Президент Португалии удостоил Джампаоло Ди Роза национального рыцарского ордена Инфанта дона Энрике – Генриха Мореплавателя (степень офицера).