Джонатан Уайнелл родился в Нью-Йорке. Окончил Школу музыки Хартта при Университете Хартфорда (штат Коннектикут, США). В 2002–2006 гг. изучал итальянский язык в Школе имени Леонардо да Винчи и посещал вокальные семинары Института бельканто во Флоренции.
В сезоне 2008/09 Джонатан Уинелл был «артистом в резиденции» Академии вокального искусства в Филадельфии. Пел на сценах ведущих оперных театров Колорадо, Коннектикута, Нью-Йорка, Санта-Фе. В 2012 году дебютировал в нью-йоркском Линкольн-центре: исполнил партию Барончелли в опере Вагнера «Риенци» в сопровождении Оперного оркестра Нью-Йорка под управлением Евы Квелер. В сезонах 2013–2015 гг. был участником Международной студии при Берлинской государственной опере, с сезона 2015/16 начал сотрудничать с Регенсбургским театром, в сезоне 2016/17 поступил в труппу Магдебургского оперного театра. В 2015 году завоевал II премию на Международном конкурсе вокального искусства имени Лейлы Генджер в Стамбуле.
В репертуаре певца – Тамино («Волшебная флейта» Моцарта), Рулевой («Летучий голландец» Вагнера), Фентон («Виндзорские проказницы» Николаи), Эдвин («Королева чардаша» Кальмана), Ринуччо, Рудольф, Понг («Джанни Скикки», «Богема» и «Турандот» Пуччини), Нарработ («Саломея» Р. Штрауса), Эрнесто, Лорд Перси («Дон Паскуале» и «Анна Болейн» Доницетти), Тибальд и Ромео («Ромео и Джульетта» Гуно), Кассио («Отелло» Верди), Надир («Искатели жемчуга» Бизе), Камиль («Веселая вдова» Легара), Гофман («Сказки Гофмана» Оффенбаха), Губернатор («Симплиций Симплициссимус» Хартмана), Карамелло («Ночь в Венеции» И. Штрауса), Тенор, Фетти («Семь смертных грехов», «Расцвет и падение города Махагони» Вайля) и многие другие партии.
Как приглашенный солист Джонатан Уайнелл исполнил партии Короля Гонзаго и Герольда в опере Франко Фаччо «Гамлет» на фестивале в Брегенце, партию Бригеллы в опере «Ариадна на Наксосе» Р. Штрауса на сцене Берлинской государственной оперы и партию Педрильо в опере «Похищение из сераля» Моцарта на фестивале в Савонлинне. Сотрудничал с прославленными дирижерами, в числе которых Даниэль Баренбойм, Зубин Мета, Себастьян Вайгле, Лео Хуссейн, Паоло Кариньяни, Инго Метцмахер, Уэйн Маршалл, Кристофер Мулдс, Ева Квелер, Кристофер Макатсорис, Джон Мориарти, Джон Нелсон и Джон Барил.
В числе ангажементов сезона 2020/21 – «Ромео и Джульетта» Гуно (Тибальд), «Фальстаф» Верди (Фентон) и «Риголетто» Верди (Герцог) в Магдебургской опере (премьеры), «Кавалер розы» Р. Штрауса (Итальянский певец) в Берлинской государственной опере, а также «Митридат, царь Понтийский» Моцарта (Марцио) под управлением Марка Минковски в Берлинской государственной опере (премьера), Парижской и Московской филармониях (концертное исполнение).