Григорий Шкарупа родился в
Санкт-Петербурге. Учился в Хоровом училище имени М. И. Глинки и
Санкт-Петербургской государственной консерватории имени Н. А.
Римского-Корсакова. В оперной студии консерватории исполнял партии в
операх «Парсифаль» Р. Вагнера, «Кармен» Ж. Бизе, «Ночь перед Рождеством» Н.
Римского-Корсакова и других.
Дипломант Первого Международного конкурса юных вокалистов Е. Образцовой в Санкт-Петербурге, лауреат международных конкурсов имени Ф. Шаляпина в Ялте, «Три века классического романса» в Санкт-Петербурге и Всероссийского конкурса имени Г. Свиридова в Курске.
В возрасте 19 лет Григорий Шкарупа дебютировал в Мариинском театре в партии Тюремщика из оперы «Тоска» Дж. Пуччини. Позднее участвовал в исполнении опер «Набукко» и «Дон Карлос» Дж. Верди, «Кармен» Ж. Бизе, «Троянцы» Г. Берлиоза, «Ночь перед Рождеством» Н. Римского-Корсакова, «Борис Годунов» М. Мусоргского, «Мертвые души» Р. Щедрина, «Братья Карамазовы» А. Смелкова и других. С труппой Мариинского театра гастролировал в Испании, Германии, Израиле и Литве.
В 2010 году стал артистом Молодежной оперной программы Большого театра России. На сцене театра исполнял партии в операх: «Волшебная флейта» В. А. Моцарта (Второй привратник), «Кавалер розы» Р. Штрауса (Офицер), «Князь Игорь» А. Бородина (Скула) и «Любовь к трем апельсинам» (Кухарка).
С 2013 года — участник Международной оперной студии Берлинской государственной оперы, с сентября 2015 года — солист театра. В его репертуаре партии: Мазетто в «Дон Жуане» В. А. Моцарта, Труффальдино в «Ариадне на Наксосе» Р. Штрауса, Анджелотти в «Тоске» Дж. Пуччини, Самуэля в «Бале-маскараде» Дж. Верди, Аляски Джо в опере «Расцвет и падение города Махагони» К. Вайля, Атлета в «Лулу» А. Берга и другие. Летом 2016 года певец принимал участие в фестивале в Брегенце, где исполнил партию Дона Альфонсо в опере «Так поступают все» В. А. Моцарта.
Григорий Шкарупа выступал с выдающимися дирижерами, среди которых Даниэль Баренбойм, Зубин Мета, Массимо Дзанетти, Джанандреа Нозеда, Юстус Франтц, Карл-Хайнц Штеффенс, Марис Янсонс, Валерий Гергиев, Юрий Темирканов и другие.