Кирилл Герштейн родился в 1979 году в Воронеже. Заниматься музыкой начал с трех лет, в 11 стал победителем конкурса в Гожуве-Велькопольском (Польша). В детстве увлекся джазом и благодаря успехам на этом поприще в 1993 году получил возможность продолжить занятия джазовым фортепиано в Музыкальном колледже Беркли в Бостоне (США). Параллельно осваивал классический репертуар. Спустя два года поступил в Манхэттенскую школу музыки в Нью-Йорке в класс Соломона Миковского. Позже обучался у Дмитрия Башкирова в Высшей школе музыки имени королевы Софии в Мадриде, у Ференца Радоша в Музыкальной академии имени Ференца Листа в Будапеште, у Алексиса Вайсенберга на мастер-классах в Энгельберге (Швейцария).
В 2001 году Кирилл Герштейн завоевал I премию на Международном конкурсе имени Артура Рубинштейна в Тель-Авиве. В следующем году был удостоен приза Gilmore Young Artist Award, учрежденного Фондом Гилмора (США) для пианистов младше 23 лет, а в сезоне 2005/06 – титула «Восходящая звезда Карнеги-холла».
В сентябре 2000 года Кирилл Герштейн дебютировал с оркестром цюрихского Тонхалле под управлением Дэвида Цинмана, исполнив сольную партию в Первом концерте Брамса. С тех пор он выступает в лучших залах мира и на престижных фестивалях: в Вербье, Экс-ан-Провансе, Люцерне, Аспене, Чикаго («Равиния»), Тэнглвуде, Иерусалиме, Лондоне (ВВС Proms) и др. В 2008 году дебютировал на Зальцбургском фестивале, выступив в ансамбле с Андрашем Шиффом.
В 2010 году был удостоен премии Фонда Гилмора (Gilmore Award) и гранта Avery Fisher Career от Линкольн-центра в Нью-Йорке.
Пианист выступал с ведущими оркестрами США (Чикаго, Нью-Йорк, Лос-Анджелес, Филадельфия, Кливленд, Даллас и др.), Канады (Ванкувер, Монреаль, Торонто), Германии (Берлинский и Мюнхенский филармонические, оркестр лейпцигского Гевандхауса, радио Кёльна и Ганновера, Дрезденская капелла), Нидерландов (Консертгебау, Роттердамский филармонический), Великобритании (Лондонский Королевский филармонический, Бирмингемский), Чешским филармоническим, Тонкюнстлер-оркестром Вены, оркестрами Финского и Шведского радио, японской корпорации NHK (Токио), Тайбэя (Тайвань), оркестром имени Симона Боливара (Венесуэла) и др.
В 2014 году с Немецким симфоническим оркестром Берлина под управлением Джеймса Гаффигана Герштейн представил европейскую премьеру Первого концерта Чайковского в авторской редакции. В мае 2015 года в рамках мероприятий к 175-летию со дня рождения композитора исполнил Первый концерт в Клину с Большим симфоническим оркестром имени Чайковского под управлением Владимира Федосеева.
Первый сольный альбом пианиста (Бах, Бетховен, Скрябин, Гершвин) вышел в 2004 году на фирме Oehms Classics. В 2010 году Герштейн заключил эксклюзивный контракт с лейблом Мyrios Classics. В его дискографии – два сборника сонат для альта и фортепиано (с Табеей Циммерманн); диск с сочинениями Шумана, Нассена и Листа; альбом Imaginary Pictures («Картинки с выставки» Мусоргского и «Карнавал» Шумана); Первый концерт Чайковского и Второй концерт Прокофьева с Немецким симфоническим оркестром Берлина под управлением Джеймса Гаффигана (премия ЕСНО Klassik – 2015). Альбом «Трансцендентные этюды» Листа (2016) был включен в рейтинг лучших записей классической музыки музыкальными обозревателями The New York Times, The New Yorker и радиостанции WFMT. Последний релиз пианиста – запись Фортепианного концерта Бузони с Бостонским симфоническим оркестром и хором Тэнглвудского фестиваля под управлением Сакари Орамо (2019).
С 2007 года Кирилл Герштейн – профессор Высшей школы музыки и исполнительских искусств в Штутгарте. С 2014 года преподает в Музыкальном колледже Беркли и
консерватории в Бостоне, с 2018 года – в Кронберг-академии в Германии. Дает мастер-классы во многих учебных заведениях разных стран.