Массимо Джордано принадлежит к числу ведущих теноров современности, он регулярно выступает на лучших сценах мира. Окончив Консерваторию как флейтист, он поступил в класс вокала к знаменитой певице и педагогу Чечилии Фуско. По окончании Консерватории он выиграл множество национальных вокальных конкурсов. Успех на конкурсе в Сполето дал ему возможность дебютировать в 1997 году в местном Teatro Caio в титульной роли в опере Моцарта «Милосердие Тита».
Первым настоящим успехом, который стал началом его международной карьеры, было исполнение партии Эрнесто в опере «Дон Паскуале» Доницетти в Teatro Giuseppe Verdi в Триесте. А после премьеры «Вертера» Массне в Реджо Эмилия в 1998 году перед ним открылись двери ведущих итальянских оперных театров. Он исполнял партии Ромео в опере Гуно в театре Пармы, Жана в «Жонглере Богоматери» Массне в Римской опере (2000), Фентона в «Фальстафе» Верди – сначала с Клаудио Аббадо, а заМассимо Джордано тем с Лорином Маазелем на фестивале в Зальцбурге (2001). В течение последующих нескольких лет регулярно пел в Реквиеме Верди на европейских сценах под управлением Риккардо Шайи, а в 2005 году участвовал в исполнении этого сочинения в концерте памяти папы Иоанна Павла II в Риме под управлением Джанлуиджи Джельметти.
В начале 2000-х певец дебютировал в дрезденской Semperoper, Teatro Real в Мадриде, Цюрихской опере, театре Капитолия в Тулузе. В 2006 году Массимо дебютировал в Метрополитен-опере в «Манон» Массне, где его партнершей была Рене Флеминг. С другой дивой, Анной Нетребко, он пел «Манон» в 2008 году в Венской опере. Обладатель голоса ярко выраженной романтической окраски, Массимо Джордано постоянно пополняет свой репертуар, который ныне охватывает фактически все ведущие партии, написанные для лирического тенора. Помимо названных – Каварадосси в «Тоске» Пуччини (роль, которую он триумфально исполняет во многих театрах мира), Хосе в «Кармен» Бизе, Рудольф в «Богеме» Пуччини, заглавная партия в «Дон Карлосе» Верди. Выступления Массимо Джордано проходили в театре La Scala в Милане, Венской государственной опере, театрах Мюнхена, Берлина, Королевской опере в Лондоне, Парижской опере, театрах Сиднея, Токио, Чикаго, Мадрида.
Его партнерами были прославленные дирижеры – Клаудио Аббадо, Лорин Маазель, Зубин Мета, Риккардо Шайи, Джеймс Ливайн, Антонио Паппано, Мишель Плассон, Юрий Темирканов, Владимир Федосеев, Марко Армильято, Фабио Луизи, Владимир Юровский и многие другие.
Певец—желанный гость на самых престижных оперных фестивалях. Большой успех принесли ему, в частности, легендарные постановки «Фальстафа» с Клаудио Аббадо в Зальцбурге (режиссер Деклан Доннеллан); «Евгений Онегин» в Глайндборне под управлением Владимира Юровского (режиссер Грэм Вик), в которой Массимо Джордано спел Ленского; исполнение партии Кавалера де Грие в «Манон Леско» Пуччини на Пасхальном фестивале в Баден-Бадене с Берлинским филармоническим оркестром под управлением сэра Саймона Рэттла.
Среди важнейших событий 2018 года – исполнение партии Каварадосси в Венской опере и театре Ковент-Гарден; Вертера в Национальной Рейнской опере (в Страсбурге и Мюлузе), Пинкертона в «Мадам Баттерфляй» Пуччини в Государственной опере Гамбурга, Исмаэля в «Набукко» Верди (Опера Лиона).