Маттиас Винклер родился в 1990 году в Мюнхене. Обучался в Баварской певческой академии и Зальцбургском Моцартеуме (педагоги – Вольфганг Хольцмайр и Андреас Макко). Большое влияние на него оказало общение с Маттиасом Гёрне, Петером Шрайером, Рудольфом Пьерне и другими известными музыкантами.
В 2015–2018 гг. был солистом Оперного театра Ганновера, где исполнял партии Альмавивы, Папагено («Свадьба Фигаро», «Волшебная флейта» Моцарта), Тома («Английская кошка» Хенце), Альберта («Вертер» Массне) и Белькоре («Любовный напиток» Доницетти).
Постоянно сотрудничает с известными дирижерами, в числе которых Джованни Антонини, Рейнхард Гёбель, Пабло Эрас-Касадо, Джанандреа Нозеда, Василий Петренко, Хельмут Риллинг, Жорди Саваль, Андреас Шперинг и другие. Выступает с ансамблем Берлинская академия старинной музыки, оркестром Camerata Salzburg, оркестром Моцартеума, барочным оркестром La Folia, камерным хором RIAS, филармоническими оркестрами Гамбурга, Вены, Осло, Дрездена, нидерландским Баховским обществом, оркестром и хором Bach Collegium (Япония).
Маттиас Винклер – увлеченный исполнитель вокальной лирики и современного репертуара. Сотрудничает с немецкими и австрийскими композиторами, такими как Николаус Брасс, Фридрих Церха, Манфред Троян, Герхард Вимбергер. В дискографии артиста – «Страсти по Иоанну» Баха с Баховским хором и оркестром Майнца (Naxos), альбом “Jubilate Deo” с рождественской музыкой раннего барокко (Oehms Classics), оперы Моцарта «Свадьба Фигаро» и «Дон Жуан» (Моцартеум, Зальцбург).
В сезоне 2018/19 выступал на Баховском фестивале в Лейпциге, дебютировал в опере «Мертвый город» Корнгольда на сцене Театра Капитолия в Тулузе и солировал в «Песнях об умерших детях» Малера в Дижоне.