Михаил Головушкин родился в 1983 году в Москве. Окончил Академический музыкальный колледж при Московской консерватории (2006, класс Виктора Горячкина). Московскую государственную консерваторию имени П. И. Чайковского (2011, класс профессора Анатолия Лошака) и ассистентуру-стажировку МГК (2014). В оперном театре консерватории исполнял партии Зарецкого, Гремина и Короля Рене («Евгений Онегин» и «Иоланта» Чайковского), Доктора Гренвиля («Травиата» Верди) и Коллена («Богема» Пуччини). В 2009 году выступил в партии Торелло в концертном исполнении оперы «Монна Ванна» Рахманинова на сцене Большого зала консерватории (дирижер – Владимир Ашкенази). Лауреат международных конкурсов «Музы мира» (Гран-при) и камерного пения имени Нины Дорлиак (III премия) в Москве.

С 2009 года – солист-стажер, с 2012 года – солист Московского академического музыкального театра имени К. С. Станиславского и Вл. И. Немировича-Данченко. На сцене театра исполнил более 30 партий, в том числе в операх «Волшебная флейта» Моцарта, «Итальянка в Алжире» Россини, «Травиата» Верди, «Енуфа» Яначека, «Сон в летнюю ночь» Бриттена, «Сказка о царе Салтане» Римского-Корсакова, «Война и мир» Прокофьева, «Фрау Шиндлер» Томаса Морса и оперетте «Москва, Черемушки» Шостаковича. В составе оперной труппы театра гастролировал в Эстонии, Греции, Китае и Израиле.

Принимал участие в фестивалях: итальянской культуры в музее-заповеднике «Царицыно» (партия графа Робинзона в опере «Тайный брак» Чимарозы), «Музыка мира против войны» в Волгограде (партия баса в Девятой симфонии Бетховена), Дмитрия Хворостовского в Красноярске (партия Старого цыгана в опере «Алеко» Рахманинова), «Таруса зимняя» (сольный концерт), «Шедевры классической музыки» в Кургане, проекте Московской консерватории «Возрождение русской оперной классики» (партия Кардинала в опере «Рафаэль» Аренского).

Принимает участие в концертах Московской консерватории и Центрального Дома ученых. Сотрудничает с Национальным академическим оркестром народных инструментов России имени Н. П. Осипова, Московским государственным симфоническим оркестром, Молодежным оркестром Фонда развития исполнительского искусства Республики Татарстан Sforzando и другими коллективами.