Олег Аккуратов родился в 1989 году в Ейске (Краснодарский край). Обучался в Армавирской специализированной музыкальной школе для слепых и слабовидящих детей, в московском Музыкальном училище эстрадного и джазового искусства (класс Михаила Окуня), на факультете музыкального искусства Московского государственного института культуры, на фортепианном факультете Ростовской государственной консерватории имени С. В. Рахманинова и в аспирантуре консерватории, которую окончил в 2017 году. Принимал участие в мастер-классах Королевской академии музыки в Лондоне.
Лауреат I Российского конкурса молодых исполнителей джазовой музыки в Саратове (2002), V Всероссийского открытого конкурса-фестиваля юных пианистов имени Константина Игумнова в Липецке (2003), конкурса-фестиваля «Рояль в джазе» в Москве (2006, Гран-при в номинации «Исполнитель джазовой музыки» и диплом I степени в номинации «Композиция, аранжировка и импровизация»), Международного конкурса пианистов памяти Веры Лотар-Шевченко в Новосибирске (2008, I премия), I Всероссийского музыкального конкурса (2010, диплом и специальный приз), II Всероссийского фестиваля-конкурса вокального искусства «Хрустальный голос» (2012, Гран-при), II Всероссийского музыкального конкурса (2014, II премия), Международного конкурса джазовых вокалистов имени Сары Воэн (США, 2018, II место), обладатель множества конкурсных дипломов и стипендий различных творческих программ. Лауреат Премии мэра Москвы имени Николая Островского (2018), премии «Все цвета джаза» (2019), Премии Президента Российской Федерации для молодых деятелей культуры «за вклад в развитие отечественного музыкального искусства и просветительскую деятельность» (2019). Занял II место в телевизионном проекте «Голос» (9 сезон) на Первом канале.
Исполняет джаз и классические произведения. Выступал с Монтсеррат Кабалье, Ивлин Гленни, Деборой Браун, Уинтоном Марсалисом и Jazz at Lincoln Center Orchestra. Много сотрудничает с Игорем Бутманом, его квартетом и Московским джазовым оркестром – гастролировал в странах Европы и Америки, принимал участие в проектах Бутмана «Будущее джаза» и Джазовом фестивале в Сочи. Выступал в резиденции Папы Римского, на церемонии закрытия XI Паралимпийских игр в Сочи, XIX Всемирном фестивале молодежи и студентов в Сочи, фестивале «Черешневый лес» и др.