Олег Бутман родился в 1966 году в Ленинграде (Санкт-Петербурге) в музыкальной семье. На барабанах начал играть с восьми лет. С 14 лет играл в квартете своего брата, Игоря Бутмана. В 16 лет выступил на фестивале «Осенние ритмы» в Ленинграде, став самым молодым его участником, после чего началось сотрудничество с ансамблем Давида Голощёкина.
Выпускник Ленинградского музыкального училища имени М. П. Мусоргского и бостонского Музыкального колледжа Беркли. До отъезда в США сотрудничал со многими джазовыми музыкантами, в числе которых Ричи Коул, Гровер Вашингтон, Пэт Мэтини, записал альбом с группой «Аллегро» Николая Левиновского. В 1990–2010 гг. в США выступал в проектах с участием Рэнди Брекера, Эрика Мариенталя, Монти Александера, Грегори Портера, Рави Колтрейна, Джо Лока, Эдди Гомеса, Крэга Хэнди, Марка Уитфилда, Винсента Херринга, Ларри Уиллиса и др. Неоднократно гастролировал с лучшими американскими джазменами в России.
В 1998 году совершил тур по России с проектом Four Brothers (Олег и Игорь Бутманы, Михаил и Андрей Ивановы), по результатам которого был издан одноименный диск. В 2007 году, после длительного тура по России в составе трио с пианистом Даниилом Крамером и басистом Ричи Гудсом, была записана очередная пластинка. В том же году Олег Бутман познакомился с пианисткой Натальей Смирновой, впоследствии ставшей супругой музыканта и его творческим партнером. С этого времени Олег Бутман пишет музыку.
Первый альбом Олега и Натальи Jazz Passion («Страсть», 2009) стал одним из самых продаваемых на лейбле Butman Music и получил пять звезд американского журнала DownBeat. В его записи приняли участие Марк Гросс, Уэйн Эскоффери, Эссиет Эссиет. Презентация второго альбома, Runway (2012), состоялась на одной из самых престижных площадок Нью-Йорка, Dizzy’s Club Coca-Cola в Линкольн-центре. Третийальбом, Jazz Piano trio (2013), был записан по заказу японской компании и занял пятую позицию по продажам пластинок джазовых фортепианных трио в Японии. В январе 2020 музыканты записали шестойальбом, Jazz Portraits of Michael Jackson. Помимо выпуска сольных пластинок, они приняли участие в записях более 20 альбомов своих коллег.
Статьи об Олеге Бутмане включены в джазовые энциклопедии Джона Лиса и Айры Гитлера, о его дуэте с Натальей Бутман – в энциклопедический справочник «Джаз» Владимира Фейертага.
Олег и Наталья Бутман выступали на джазовых фестивалях в Канаде (в Эдмонтоне, Торонто, Саскатуне, Оттаве, Оквилле, Касло), США (в Бостоне, Портленде, Вашингтоне, Нью-Йорке, Конкорде, Майами, Хэмптоне), на форумах в Португалии, «Джаз у Красного моря» и «Супер-джаз в Ашдоде» (Израиль), в Гейтсхеде (Великобритания), Риге (Латвия), Нью-Дели (Индия), в Берлине и Jazzahead в Бремене (Германия), Jazz Across Borders в Санкт-Петербурге (Россия) и др. Участники гала-концерта All-Star Global Concert в рамках Международного дня джаза в Санкт-Петербурге (2018).
