Олег Стариков родился в 1985 году в Красноярске. Первоначальное музыкальное образование получил в лицее при Красноярской государственной академии музыки и театра (ныне Сибирский государственный институт искусств имени Дмитрия Хворостовского), где обучался по классу виолончели (класс Татьяны Лисенковой, класс общего фортепиано Ольги Кривошеиной). С 14 лет работал концертмейстером и аранжировщиком в красноярском вокальном ансамбле «Старый парк».
Окончил Московский государственный колледж эстрадно-джазового искусства (класс джазового фортепиано Михаила Окуня). Наставницами пианиста по академическому фортепиано были Эльга Адамьянц и Ксения Политковская. В период обучения в колледже осваивал навыки игры в биг-бэнде, писал аранжировки для малых составов и биг-бэнда под руководством Юрия Чугунова, играл в различных музыкальных проектах.
Обладатель Гран-при V Международного конкурса-фестиваля «Рояль в джазе» (Москва, 2008), лауреат международного конкурса Solo Jazz Piano в Монтрё (2010), победитель конкурса-фестиваля «Джаз – XXI век» (Москва, 2011).
Сотрудничал с известными джазовыми музыкантами, в числе которых Георгий Гаранян, Анатолий Кролл, Алексей Кузнецов, Герман Лукьянов, Юрий Чугунов, Игорь Кантюков, Ирина Томаева, Петр Востоков, Сергей Головня, Анна Бутурлина, Карина Кожевникова, Ирина Родилес, Джулия Хафф, Шарон Кларк, группа New York Voices. Принимал участие в фестивалях Jazzkaar в Таллине, Koktebel Jazz Party, Фестивале биг-бэндов в Иматре (Финляндия) и других.