Олеся Демакова окончила Российскую академию музыки имени Гнесиных (класс народной артистки РФ, солистки Большого театра, профессора В. Левко). Певица принимала участие в мастер-классах Ренаты Скотто и Галины Вишевской. На сцене студенческого театра РАМ имени Гнесиных она исполнила партии Розины (Россини «Севильский цирюльник»), Мюзетты («Богема» Пуччини).
Демакова – лауреат конкурса «Студенческая весна» (Москва, 1994). В 2007 году певица одержала победу на Всероссийском конкурсе вокалистов Валентины Левко, а в 2015 завоевала I премию на Международном фестивале-конкурсе «Артикс-фест» в Москве. На сцене камерного театра «Амадей» О. Демакова исполняла партии Памины («Волшебная флейта») и мадемуазель Зильберкланг («Директор театра») в операх Моцарта. Вокалистка выступала в залах Московской консерватории, музеях А. С. Пушкина и Н. Рериха, музее-усадьбе Останкино, немецком и итальянском культурных центрах, доме ученых, домах-музеях А. П. Чехова и П. И. Чайковского в Клину. Демакова – участник программ фонда В. Спивакова. Она гастролировала с Камерным хором В. Минина и Российским национальным оркестром под управлением М. Плетнева в Великобритании и Италии. Певица принимала участие в концертной программе З. Л. Соткилавы в Большом зале Татарской филармонии имени Габдуллы Тукая.