Ольга Ивушейкова родилась в 1971 году в Москве. Окончила МССМШ имени Гнесиных, затем Московскую государственную консерваторию имени П. И. Чайковского и ассистентуру-стажировку МГК (класс профессора Юрия Должикова). В 2002–2004 гг. была стипендиатом немецкой службы академических обменов (DAAD), в 2004 году окончила аспирантуру Высшей школы музыки имени Феликса Мендельсона в Лейпциге (класс профессора Бенедека Чалога, траверс-флейта, аутентичное исполнительство).
Победитель Всероссийского и Всесоюзного конкурсов исполнителей на деревянных духовых инструментах (1987). Обладательница специального приза Международного конкурса в Схевенингене, Нидерланды (1988). Лауреат Международного конкурса имени Унико Вильгельма ван Вассенара в Гааге (1994).
В 1990–1993 гг. – солистка оркестра Московского баховского центра. В 1992–1999 гг. – солистка Симфонического оркестра телерадиокомпании «Останкино» под управлением Александра Михайлова. С 2004 года – солистка оркестра Pratum Integrum.
С 1997 года преподает современную и старинную флейту на факультете исторического и современного исполнительского искусства МГК, с 2005 года – доцент. Преподает также в МССМШ имени Гнесиных и Московском государственном институте музыки имени А. Г. Шнитке. В 2009–2010 гг. – профессор Университета Курасики Сакуё (Япония). В числе учеников Ивушейковой – лауреаты международных конкурсов, солисты ведущих оркестров. Кроме того, она преподает в Детском образовательном центре «Сириус» в Сочи, является одним из основателей ежегодной Международной летней школы в МССМШ имени Гнесиных и председателем жюри Международного конкурса имени Гнесиных.
Артистка ведет активную концертную деятельность в России и за рубежом. В числе ее партнеров по сцене – Александр Рудин, Татьяна Гринденко, Алексей Любимов, Феликс Ренггли, Паоло Грацци, Виланд Кёйкен, Яков Кацнельсон, Марк Пекарский, Мария Федотова, Андреа Либеркнехт.
Участник международных фестивалей в России и за рубежом, в числе которых EarlyMusic в Санкт-Петербурге, флейтовый фестиваль Adams в Нидерландах, фестиваль Немецкого флейтового общества, московский фестиваль камерной музыки «Возвращение» и другие. Участвовала в работе престижных международных конкурсов: имени Ореля Николе в Гуанчжоу, имени Фридриха Кулау в Ильцене (Германия), конкурса флейтистов в Нидерландах.
Сотрудничает с благотворительными фондами «Новые имена», «Искусство, наука и спорт» Алишера Усманова, МБФ Владимира Спивакова.