Оливер Куусик родился в 1980 году в Таллине. Обучался в Эстонской академии музыки и театра (педагог Виргилиюс Норейка) и Гилдхоллской школе музыки в Лондоне (педагог Рудольф Пьерней).
С 2008 года является солистом Эстонской национальной оперы. В его театральный репертуар вошли следующие партии: Дон Оттавио, Тамино, Феррандо и Базилио (из опер «Дон Жуан», «Волшебная флейта», «Так поступают все» и«Свадьба Фигаро» Моцарта), Фауст (из одноименной оперы Гуно), Неморино («Любовный напиток» Доницетти), Дон Рамиро («Золушка» Россини), Секст и Гоффредо (из опер «Юлий Цезарь» и «Ринальдо» Генделя),
Вальтер и Рулевой (из опер «Тангейзер» и «Летучий голландец» Вагнера), Ринуччио («Джанни Скикки» Пуччини), Август («Бабочка» Кырвитса), Кристиан («Сирано де Бержерак» Тамберга), Чарльз («Долгая рождественская трапеза» Хиндемита), а также партии в спектаклях «Поворот винта» Бриттена, «Летучая мышь» Штрауса, «Моя прекрасная леди» Лоу и другие.
Певец сотрудничает с рядом оперных компаний Великобритании, выступает с сольными концертами в Европе.
Лауреат национальных и международных вокальных конкурсов. В 2008 году удостоен Эстонской театральной премии за роли Питера Куинта и Пролога в «Повороте винта» Бриттена. В 2010 стал лауреатом международного конкурса оперных певцов в Канаде и получил премию Эстонского театрального союза «Хрустальная туфелька» за исполненные партии в операх «Так поступают все» Моцарта, «Таис» Массне и «Полиевкт» Доницетти.
В 2011 и 2015 году награждён премией эстонского банка SEB, являющегося спонсором Национальной оперы Эстонии.