Саймон Бэйли родился в Линкольне, обучался музыке в Clare College при Кембриджском университете. После обучения в Королевском Северном колледже музыки, в 1999 году он стал артистом Молодежной академии при миланском театре La Scala и в течение своего пребывания в Милане стал лауреатом нескольких международных конкурсов. Певец участвовал в мастер-классах Лейлы Генчер, Луиджи Альвы, Джона Томлинсона, Ширли Верретт, Лео Нуччи и Лючаны Серра. В 2002 году он стал членом ансамбля Франкфуртской оперы.
Репертуар Саймона Бэйли включает партии Фигаро («Свадьба Фигаро» Моцарта, Молодежная академия La Scala, оперный театр в Руане), Шонара («Богема» Пуччини, Молодежная академия La Scala), Мустафы («Итальянка в Алжире» Россини, Россиниевская академия в Пезаро), Геркулеса («Геркулес» Генделя, Афинский фестиваль искусств, амстердамский Concertgebouw), Акиллы («Юлий Цезарь» Генделя, Опера Лилля), Цуниги («Кармен» Бизе, Глайндборнский оперный фестиваль).
В Франкфуртской опере певец исполнил партии Папагено («Волшебная флейта» Моцарта), Дон Жуана («Дон Жуан» Моцарта), Дулькамары («Любовный напиток» Доницетти), Алидоро и Дона Маньифико («Золушка» Россини), Анджелотти («Тоска» Пуччини), Бретиньи («Манон» Массне), Шакловитого («Хованщина» Мусоргского), Мефистофеля («Осуждение Фауста» Берлиоза), Тома («Бал-маскарад» Верди). В сезоне 2010/11 он дебютировал в венском Theater an der Wien («Ариадна на Наксосе» Р. Штрауса).
Саймон Бэйли также ведет интенсивную концертную деятельность. Участвовал в записях для лейблов Opera Rara и Chandos.