Сергей Костылёв родился в 1976 году в семье музыкантов. Окончил Центральную музыкальную школу при Московской государственной консерватории имени П. И. Чайковского (1994, преподаватели – Зинаида Гилельс и Татьяна Рыжкова) и Российскую академию музыки имени Гнесиных (2003, класс Халиды Ахтямовой, по классу квартета занимался у Валентина Берлинского).
Лауреат нескольких конкурсов. Дипломант Международного конкурса скрипачей имени Генрика Венявского в Польше (2000).
С 1998 года активно концертирует как солист и ансамблист. В 1998–2001 гг. – первая скрипка камерного ансамбля «Мистериум». С 2003 года – артист Большого симфонического оркестра имени П. И. Чайковского. В настоящее время – концертмейстер коллектива, первая скрипка струнного квартета БСО.
Выступал как солист с Токийским симфоническим оркестром, Ярославским академическим губернаторским симфоническим оркестром, оркестром Пермского театра оперы и балета, Академическим симфоническим оркестром Луганской филармонии, Губернаторским симфоническим оркестром Псковской области, Дальневосточным академическим симфоническим оркестром, Симфоническим оркестром РАМ имени Гнесиных и др. В камерном ансамбле играл с пианистами Эдуардом Миансаровым, Петром Айду, Ириной Грайфер.
Гастролировал по России, в Великобритании, Венгрии, Японии (в том числе в Казальс-холле, Сантори-холле, Концертном зале Саппоро).
В 2000 году вышел сольный диск скрипача (Cootys Records). В 2018 году фирма Toccata Classics выпустила диск с полным собранием произведений для скрипки и фортепиано Виссариона Шебалина в исполнении Сергея Костылёва и Ольги Соловьёвой. Запись была отмечена премией «Чистый звук» в номинации «Камерный ансамбль» (2019). Скрипач участвовал также в совместных записях с ансамблем «Мистериум» («Времена года» Вивальди) и «Брамс-квартетом» (квартеты Шуберта) и др.
Играет на скрипке работы Паоло Гранчино из Государственной коллекции уникальных музыкальных инструментов.
