Стивен Костелло принадлежит к числу самых ярких звезд американской оперы. Его выступление в 26 лет на открытии сезона 2007/08 нью-йоркской Metropolitan Opera было расценено прессой как важный дебют. Исполнив на этой сцене второстепенную роль Артура в новой постановке «Лючии ди Ламмермур» Доницетти, он был приглашен в следующей серии спектаклей выступить уже в центральной партии Эдгара.
Ангажементы Стивена Костелло последующих лет включали выступления на оперном фестивале в Сполето, в Филадельфийской опере, Опере Далласа, Мичиганском оперном театре, Grand Opera во Флориде, Teatro delle Muse в Анконе, на Зальцбургском фестивале и Опере Форт-Уэрта. Стивен Костелло является призером нескольких крупных международных конкурсов, а в 2009 году стал обладателем самого престижного приза для молодых вокалистов в США – Премии Ричарда Такера. В это же время у певца состоялось несколько важных дебютов: в 2009 году он открыл сезон в Лондонской Королевской опере Covent Garden в роли Карло в концертном исполнении оперы Доницетти «Линда ди Шамуни», исполнил роль Ринуччи в опере Пуччини «Джанни Скикки»; в берлинской Deutsche Oper дебютировал в партии Герцога в «Риголетто» Верди. В Лирической опере Чикаго дебютировал в роли Камилля в оперетте Легара «Веселая вдова», в которой затем также выступал в Парижской национальной опере.
Сезон 2011/12 Стивен Костелло открыл на сцене Metropolitan Opera в роли Лорда Перси в опере Доницетти «Анна Болейн» - этот спектакль, в котором участвовали также Анна Нетребко и Элина Гаранча, транслировался в кинотеатрах по всему миру. В 2012 году он успешно дебютировал на сцене Лондонской Королевской оперы Covent Garden, а затем принял участие в новой постановке «Богемы» Пуччини на сцене Лос-Анджелесской оперы. В числе других его ролей – Ромео («Ромео и Джульетта» Гуно), которую он исполнял в Metropolitan Opera, Корейской национальной опере, на оперном фестивале в Санта-Фе и в рамках абонемента «Оперные шедевры» в Московской филармонии, Альфред («Травиата» Верди) в Metropolitan Opera, Баварской национальной опере, Венской государственной опере и Лондонской Королевской опере Covent Garden, Ленский («Евгений Онегин» Чайковского) в Опере Далласа, Фернанд («Фаворитка» Доницетти) в
барселонском театре Liceu, Эдгар («Лючия ди Ламмермур» Доницетти) в Лондонской Королевской опере Covent Garden.
В текущем театральном сезоне Стивен Костелло выступал в берлинской Deutsche Oper, дрезденской Semperoper, Канадской оперной компании в Торонто («Риголетто» Верди) и Королевском театре в Мадриде («Богема» Пуччини). В следующем сезоне певцу предстоят выступления в Новом национальном театре в Токио («Мадам Баттерфляй» Пуччини), Гамбургской государственной опере, Metropolitan Opera («Травиата» Верди) и Опере Далласа («Кармен» Бизе).