Ярослава Симонова обучается в Центральной музыкальной школе при Московской государственной консерватории имени П. И. Чайковского по классу фортепиано. Также выступает как певица и сочиняет музыку в разных жанрах, в том числе джазовую.
Обладательница премии Radio Jazz «Все цвета джаза» (2016), победительница Всероссийского открытого телевизионного конкурса юных талантов «Синяя птица» (2018). В 2017 году Союз музыкальных критиков России назвал Ярославу Симонову победительницей в номинации «Дебют года» в категории «Джаз/блюз».
Ярослава неоднократно принимала участие в проектах Дениса Мацуева и Игоря Бутмана. Сотрудничает с LRK Trio (Евгений Лебедев, Антон Ревнюк, Игнат Кравцов). Гастролировала во многих странах мира, выступала в Концертном зале имени П. И. Чайковского, Светлановском зале Московского международного Дома музыки, Бетховенском зале Большого театра России, Государственном Кремлевском дворце, столичном «Крокус Сити Холле», Штаб-квартире ЮНЕСКО в Париже, Российском центре науки и культуры в Праге, Российском доме науки и культуры в Берлине, Театре Линкольна в Вашингтоне, залах Кингсборо, Feinstein’s/54 Below, (Le) Poisson Rouge в Нью-Йорке, Yacht Club de Monaco в Монако, клубе Blue Note в Пекине и др.
Принимала участие в записи альбомов Игоря Бутмана и Московского джазового оркестра (Just Sing, «Зимняя сказка»), записала ряд произведений для фортепиано Чайковского, Шопена и Дебюсси.