Евгений Чекашов родился в 2002 году в Самаре. Окончил самарскую Детскую школу искусств № 8 «Радуга» (класс Игоря Драбкина), продолжил обучение в Москве в Академии джаза (класс академического саксофона Владимира Кознова).
Участник VI и VII Детских музыкальных академий Юрия Башмета в Самаре, выступал в концертах академий на сцене Самарской филармонии и Дворца культуры Новокуйбышевска (с камерным ансамблем «Солисты Москвы» под управлением Юрия Башмета).
Принимал участие в мастер-классах Арно Борнкампа, Кристофа Буа, Венсана Давида, Начо Гаскона, Маргариты Шапошниковой, Никиты Зимина, Игоря Фёдорова.
Победитель Регионального конкурса юных исполнителей «Маэстро XXI века», Международного конкурса-фестиваля «Волга в сердце впадает мое!» (Гран-при) в Самаре, международных конкурсов-фестивалей молодых исполнителей на духовых и ударных инструментах имени Гнесиных и имени Ю. Н. Должикова, Всероссийского конкурса саксофонистов Cherry Saxophone Competition в Москве, лауреат Молодежных Дельфийских игр России во Владивостоке, международных конкурсов в Андорре и «Гран-при “Золотые таланты”» в Курске (вторые премии).
Принимал участие в фестивале «Москва встречает друзей», фестивале актуальной классики Re:Formers, концертах фонда «Новые имена» в залах МКЗ «Зарядье», Московской филармонии и Московской консерватории, концертах Академии джаза в Светлановском зале Московского международного Дома музыки и Концертном зале Российской академии музыки имени Гнесиных.
